Henry está envolvido com teatro, música e dança desde os 3 anos de idade e ganhou vários prêmios em competições de canto e dança. Ele freqüentou Stagecoach por sete anos e também fez treinamento vocacional na MTM Productions.
Sua primeira aparição na televisão veio em 2003, onde apareceu no episódio de Natal do Casualty da BBC e logo depois apareceu no Planeta Cook como um cadete cozinheiro. Em 2012, Henry apareceu no programa de realidade construída do Channel 4 indicado ao BAFTA, The Audience.
Antes disso, ele adquiriu um papel principal em The Member of the Wedding at Wimbledon Theatre, assumindo um papel poderoso com um sotaque sul-americano. Outra aparição notável no palco foi uma produção escolar de Stepping Out, que apresentou vários números de sapateado. Mais recentemente, Henry se envolveu em The Producers com a companhia de teatro amador PLOS.
Ele foi escolhido para apresentar uma vaga no CITV e indicado para papéis principais em The Sound of Music e The Full Monty - no entanto, todos esses shows foram encerrados. Além disso, ele foi indicado para outro papel principal em Love Actually, mas os critérios de idade foram alterados.
