Dick Williams foi amplamente considerado como um dos melhores gestores no beisebol nos anos 1960, 70 e 80. Ele é o único gerente para tomar três equipes (os Red Sox, o Oakland A e o San Diego Padres) para a World Series. Nos 21 anos do seu serviço de gestão activa (1967-1988), ele conseguiu a cada ano, exceto para 1969, apesar do fato de mudar de equipa para equipa, tal era a demanda por seus serviços.
Depois de tomar o Red Sox para a World Series em 1967 (o "sonho impossível" galhardete) em seu ano de estreia, ele então conquistou três títulos de divisão e duas séries Mundial com o Oakland a antes de sair depois da World Series 1973, devido à interferência de proprietário de A Charlie Finley. Ele então conseguiu os Anjos Califórnia, o Montreal Expos, o San Diego Padres (vencedor do campeonato da Liga Nacional em 1984) e os Seattle Mariners.
Um ex-fuzileiro naval, Dick Williams tinha uma personalidade mordaz que irritou os jogadores e desgastou suas boas-vindas com os proprietários quando os jogadores que ele originalmente despediu-se já respondeu a ele. Ele era um disciplinador que exigiu que todos os seus jogadores andar na linha. Williams foi um tático brilhante que foi um dos primeiros defensores do uso de analgésicos circunstancialmente, não apenas quando uma entrada vacilou.
Após pouco não ter sido eleito para o Hall da Fama do Comitê de Veteranos que supervisionar seleções de gestão, em 1999, ele foi considerado um shoo-in para consagração no Hall até que um incidente infeliz no início de 2000. Infelizmente, Dick Williams foi preso por exposição indecente seis semanas antes do Veterans Committeee reuniram-se para votar as inductees para 2000. a prisão quase matou suas chances de serem consagrados com os outros imortais de baseball em Cooperstown. Ele finalmente foi introduzido e tomou seu lugar no Hall da Fama do Baseball principal da liga em 2008.
