Jamie se juntou à banda de rock Merlin em 1974. A banda produziu apenas um álbum e se separou em 1976. Ele passou alguns anos trabalhando com Pete Townshend na produção de Tommy no West End de Londres. No início dos anos 80, ele tocou em turnê com The Hollies e Eric Burdon Band antes de estourar de volta na cena pop em 1987 com sua nova banda, Broken English. Depois de alguns singles de sucesso, a banda também se separou e Jamie juntou-se a Chrissie Hynde no The Pretenders por três anos até 1993. Ele foi co-fundador da SAS Band em 1993 e desde então tocou em turnês com Queen + Paul Rogers, Mike e The Mechanics, Paul Young, Jimmy Barnes, Bob Geldof e Brian May, entre outros.