Craig estudou no estúdio de William Esper em New York City e aterrou seu primeiro papel no estágio que joga Bob Lansky na produção off-Broadway de Beyond Therapy. Daquele estágio, ele foi lançado em seu primeiro papel de televisão na mini-série Love Without Borders. Jogando um policial duro ainda compassivo, Craig realmente brilhou como ator e uma carreira nasceu. Ele mergulhou no mundo do cinema independente tocando diversos personagens e desafiando-se com cada papel que ele abraçou. Os créditos recentes de Craig incluem: StarPower na pré-produção para junho de 2011, liderança e elenco original de What Play no teatro Atwater, co-produziu e tocou Gino Luciano em Green The Motion Picture, fez aparições em Applebox, The Sphere of the Lycanthrope 2009 Action on Film International Film Festival), e interpretou Detetive Freil em The Last Gamble com Stephen Bauer e Sally Kirkland. Alguns dos créditos mais antigos de Craig são: Last Night (Tribeca Film Festival), Grace e The Storm (Vencedor do Melhor Espectáculo no Festival de Cinema de Palm Beach), Across the Universe de Julie Taymor, Night Falls Fast (Melhor Filme de Filadélfia) Festival), e papéis principais em The Hummingbird e They're Just My Friends. Craig também fez uma série de aparições na televisão; Southland, Boardwalk Empire, uma vida para viver, guiando a luz, OZ, Show de Chappelle, terceiro relógio e S.U.D.S.