Kenny Wormald cresceu em Stoughton, Massachusetts, e começou a tomar aulas de dança aos seis anos de idade. Ele ganhou uma série de concursos de dança em todo o Nordeste em sua adolescência e levou para dançar profissionalmente. Ele trabalhou como dançarino e coreógrafo, aparecendo em uma série de vídeos musicais e turnês com Justin Timberlake. Ele fez sua estréia na televisão em um episódio de "The Drew Carey Show" em 2002, mas ele se tornou célebre em 2010 quando Paramount anunciou que iria estrelar o remake de "Footloose".
