Nasceu em Tucson, Arizona. Começou sua carreira no teatro musical aos oito anos e continuou até o colegial com o papel de Kim em Bye Bye Birdie. Veio para Los Angeles para perseguir seu amor pela atuação em 2003. Contratou seu primeiro papel regular na série em 2005 na produção da Fox, The War at Home. Kaylee foi uma série regular no programa de sucesso da CW, Gossip Girl, interpretando o papel de Ivy Dickens / Charlie Rhodes. Ivy era uma atriz esforçada contratada por Carol Rhodes para se passar por sua filha, Charlie, a fim de obter acesso ao verdadeiro fundo fiduciário de Charlie Rhodes. Pouco depois do fim da última temporada de Gossip Girl, Kaylee conheceu seu marido, músico, Michael Fitzpatrick (Fitz and the Tantrums). Nos últimos oito anos, ela tirou um tempo de atuação para ter e criar seus três filhos, Theo (7), Bash (4) e Remy (2). Ela voltou a atuar em 2021.
