Hailee Dickens nasceu em Columbus, Ohio, para Carrie (Brush), diretor de criação, e Russell Dickens, um executivo corporativo. Ela tem dois irmãos, o ator infantil, Spencer Grant e seu irmão mais velho, Josh Dickens, que faleceu em 22 de fevereiro de 2017. Seu pai é descendente de ingleses e irlandeses, e a ascendência de sua mãe é alemã, galesa e nativa americana. Hailee foi criado em Columbus, Ohio e Burbank, Califórnia.
Em tenra idade, ela apareceu em vários comerciais e curtas-metragens. Ela co-estrelou na série de televisão Julgando Amy (2002), que foi indicado para três Globos de Ouro e ganhou o Primetime Emmy Awards (2003). Ela apareceu como atriz convidada na série Half & Half (2002), que ganhou o BET Comedy Award (2005). Ela co-estrelou o Especial de Natal do show de comédia "Câmeras Cândidas", The Jamie Kennedy Experiment (2002). Ela se mudou para Columbus, Ohio para terminar a escola, onde era ginasta e líder de torcida competitiva. Ela gostava de coreografar rotinas de dança hip-hop e treinos para as rotinas de chão.
Dickens fez sua estréia em um filme chamado Take Shelter (2011), que foi lançado em 10 de novembro de 2011. Ela desempenhou um papel de apoio, com Michael Shannon, Jessica Chastain e Shea Whigham. O filme ganhou inúmeros prêmios e foi indicado ao Grande Prêmio do Júri no Sundance Film Festival (2003) pelo trabalho dramático do escritor e produtor Jeff Nichols. Ela apareceu em vários curtas-metragens e começou seu trabalho na indústria de fitness, modelagem de impressão para campanhas de ioga. Ela é conhecida por suas habilidades contorcionistas.
