Dean Cudworth vem de San Antonio, Texas. Tendo sido um ator desde a idade de seis anos, Dean recebeu a bolsa Eva Marie Saint para Cinema e TV e dirigiu-se a Bowling Green State University. Em seguida, ele se mudou para a Flórida, onde começou sua carreira no cinema e na TV. Seu primeiro crédito notável foi o programa de TV "Seaquest DSV". Ele foi aceito para The Second City e The Chicago Improv em Chicago, onde se apresentou como improvisador por 3 anos. Tendo vivido em Los Angeles nos últimos 20 anos, continua a trabalhar na TV e no cinema. Dean é casado com Starr Lajoie Cudworth e eles têm 2 crianças maravilhosas.
