Ryan nasceu em Ft. Devens, Massachusetts e se mudou um pouco depois disso, devido a um pai militar. Sua família finalmente estabeleceu-se na área de Washington D. C. (Woodbridge, VA) que é onde gastou a maioria de seu tempo antes de mover-se para New York City em 1997 onde seus companheiros de quarto eram boa amigo Tracie Thoms e Anthony Mackie.
Ryan é formado em Língua Estrangeira pela Universidade George Mason, em Fairfax, VA, e obteve seu início em teatros profissionais e filmes industriais da área D.C. Ele é fluente em espanhol, conversação em francês e italiano, e estuda árabe.
Em Nova York, ele estava no elenco original do hit Off-Broadway, Altar Boyz ('Juan') e passou a atuar no Shrek the Musical na Broadway como um dos três Pigs ('Bricks') e desempenhou o papel De Asno muitas vezes. Ele também escreveu e se apresentou com o grupo de esboços de NY Menção Honrosa e criou e realizou outros projetos de comédia em locais como Broadway Comedy Club e PIT.
Ryan também é voluntário e trabalha com organizações como TDF (Theatre Development Fund), ASTEP (artistas que lutam para acabar com a pobreza) e Right Rides - que oferece passeios gratuitos para mulheres e LGBTQ nos fins de semana.
