Nascido e criado no Havaí, Bobby recebeu treinamento clássico na Mid-Pacific School of the Arts.Ele começou sua carreira na virada do século como parte da equipe de água em Baywatch Hawaii.Mudando-se para Los Angeles em 2001, o próximo passo de Bobby foi perseguir o objetivo de atuar em filmes.Depois de anos trabalhando na indústria como ator e dublê, Bobby percebeu que, para criar as coisas pelas quais realmente era apaixonado, ele teria que assumir o controle e fazê-las ele mesmo.Em 2009 começou a trabalhar como Produtor com o objetivo de criar seus próprios filmes e TV.Isso levou a um fluxo constante de produção para a televisão e, eventualmente, para o mundo do Casting para a televisão.Agora, Bobby prospera como um construtor de histórias e produtor de elenco, encontrando personagens incríveis e contando suas histórias em vários formatos de mídia diferentes.Nos últimos 10 anos, ele se especializou no aspecto romântico e competitivo da realidade, lançando uma ampla variedade de programas de relacionamento, como Married at First Sight, Love Connection, Relationshipped e Season 1 of Love Is Blind no Netflix, que lhe valeu o seu primeiro aceno de Emmy.Recentemente, Bobby se destacou no espaço de competição, encontrando atletas radicais para enfrentar vários desafios em programas como The Insider, Million Dollar Mile, TKO e Dodgeball Thunderdome.Um dos próximos projetos da paixão de Bobby é a mais nova série da competição de surf da ABC, Ultimate Surfer, hospedada por Kelly Slater e com estreia em 23 de agosto de 2021.