Após 18 anos de serviço na Força Aérea Real, incluindo a Guerra das Malvinas e a primeira Guerra do Golfo, a carreira literária do ex-engenheiro de sargento começou em 1996, quando ele escreveu um livro baseado em suas próprias experiências como casual de futebol intitulado Everywhere We Go . O livro examinou a cultura do futebol e o hooliganismo por dentro e se tornou um sucesso instantâneo.
Outros 13 livros se seguiram e seu sucesso o estabeleceu não apenas como um dos autores mais prolíficos do Reino Unido, mas também como uma autoridade em questões de cultura jovem. Embora seus romances The Crew e Top Dog tenham liderado as paradas de download de futebol na Amazon e no iTunes por mais de 10 meses, Brimson está se tornando cada vez mais conhecido por sua escrita de comédia e abordou vários assuntos que vão desde homens e romance a homens e seu caso de amor com flatulência! O último sendo seu livro mais recente, The Art of Fart, que foi lançado em dezembro de 2011 e foi seu primeiro e-book exclusivo. Seu livro mais recente, uma comédia sobre um clube de futebol de uma pequena cidade intitulado Wings of a Sparrow, foi lançado em outubro de 2012.
Em 2003, Dougie mudou-se para roteirista primeiro com o curta-metragem aclamado pela crítica It's a Casual Life e depois com seu primeiro longa-metragem, Hollywood fundou Green Street, estrelado por Elijah Wood. Após seu lançamento em setembro de 2005, o filme ganhou vários prêmios, incluindo: Narrative Jury Prize - SXSW Film Festival Narrative Audience - SXSW Film Festival Best of Festival - Malibu Film Festival Jury Award (longa) - Malibu Film Festival Official Selection - Tribeca Film Festival Depois de um lançamento mundial de sucesso no cinema, o filme vendeu mais de 80.000 unidades de DVD durante sua primeira semana à venda apenas no Reino Unido.
Em maio de 2014 foi lançado seu segundo longa, uma adaptação de seu romance Top Dog. Dirigido por Martin Kemp, o filme recebeu o prêmio de Melhor Longa-Metragem no British Independent Film Festival, bem como os prêmios de Melhor Ator, Melhor Ator Coadjuvante e Melhor Atriz Coadjuvante. Top Dog também foi nomeado para Melhor Filme de Ação no National Film Awards 2015.
Um terceiro longa, o thriller de vingança urbana We Still Kill The Old Way, estrelado por Ian Ogilvy, James Cosmo, Steven Berkhoff e Danni Dyer, foi lançado em 16 de dezembro de 2014. Desde então, foi indicado a uma série de prêmios, incluindo Melhor Filme de Ação no The Action Elite Awards 2015.
Em 2021, Brimson iniciou sua própria produtora, Red Bus Movies Ltd. Entre uma série de projetos em desenvolvimento estão as comédias The Gentle Sex and Rosetti e o thriller de roubo, Three Greens.
