Jesse nasceu para seus pais Kon e Louise, em 26 de agosto de 1981, enquanto caminhava pela Europa. Depois que seus pais se separaram, Jesse e o irmão mais novo Beau frequentaram a Escola Primária Upwey South e mais tarde o Wesley College em Melbourne.
O padre Kon introduziu os dois meninos para navegar. Três anos depois, aos 17 anos, Jesse partiu em uma tentativa de se tornar a pessoa mais nova para navegar o solo do mundo, sem parar e sem ajuda. Ele retornou 328 dias depois idade 18 anos e três semanas, reivindicando o recorde mundial e tendo avistado terra apenas 3 vezes.
Em 2002, Jesse voltou a sair do mundo, desta vez a bordo do Ketana de 54 pés Kijana (Swahili para "jovens") com uma equipe de amigos, incluindo o irmão Beau. Depois de 10 meses, a viagem chegou a um final infeliz com as tensões da equipe, as pressões empresariais e a natureza da mãe, todos tomando seu pedágio.
Com um avanço de escrever seu segundo livro (Kijana The Real Story), Jesse conseguiu proteger o catamarã polinésio 'Imajica' das Filipinas e deslocou-a para sua casa atual nas ilhas remotas de Papua Nova Guiné.
Ele agora leva os hóspedes pagantes em expedições exploratórias em todas essas ilhas.
