Roberto Flores nasceu na área de La Colonia de Eden Gardens, um bairro fundado por mexicanos perto de Solana Beach, Califórnia.No início dos anos 1990, ele começou a se apresentar sob o nome de Lil Rob and the Brown Crowd, e gravou um single intitulado "Oh What a Night in the 619.Embora não tenha ficado nas paradas, foi posteriormente apresentado em seu álbum de estreia em 1997, Crazy Life, com o título encurtado para "Oh What a Night“Em 1994, seu queixo foi quebrado quando ele levou um tiro no queixo e depois no olho.Durante sua carreira, Lil Rob colaborou com outros rappers Chicanos.Sombra, Sr.Sancho e OG Spanish Fly e artistas tradicionais como Paul Wall, The Game, E-40 e Pitbull.Lil Rob e Sr.Shadow estava em um grupo chamado "The Mayhem Click".Os números doze e dezoito, que estão tatuados em seus antebraços, representam o valor numérico das letras L e R, as iniciais de seu nome artístico.O número foi usado durante seus dias como um pichador de graffiti.Em 2002, Lil Rob deixou a Low Profile Records e assinou contrato com a Upstairs Records.Ele obteve sucesso comercial com o lançamento de 2005, Twelve Eighteen, Pt.1, em que o single "Summer Nights" recebeu airplay nacional, pela primeira vez em sua carreira."Summer Nights" alcançou a posição # 36 na Billboard Hot 100 e # 13 na parada de Hot Rap Tracks.O single seguinte, "Bring Out the Freak In You", alcançou a posição # 85 na Billboard Hot 100, e em # 20 nas Hot Rap Tracks.A exposição levou a pequenos papéis no 2005 Cuba Gooding, Jr.filme Dirty e o veículo Big Stan de Rob Schneider 2007, ambos lançados diretamente em DVD nos EUA.S.Em 2009, seu nono álbum, Love & Hate, foi lançado.Em 29 de junho de 2007, Lil Rob fez sua primeira aparição no exterior em Okinawa, Japão.Doze Dezoito, Pt.2, foi lançado em 2008 e apresentava o single "Let Me Come Back."apresentando Fingazz, mas não foi capaz de repetir o sucesso de seu antecessor.
Lil Rob estava em conflito com o Sr.Shadow, Royal T (CEO da Low Profile Records) e Mister D (CEO da Southland Records).Porque o senhorShadow teve um caso com a namorada de Lil Rob, o Sr. Shadow iria difamar Lil Rob em "Shadow of Your Death", e "Excited" e "Excited 2" singles.Essas canções eram do álbum "Till I Die".Uma das razões pelas quais o Sr.Shadow teve problemas com Lil Rob porque o Sr.Shadow afirmou que Lil Rob não era de San Diego.Senhor.Shadow afirmou que era de Solana Beach.Senhor.Shadow sentiu que Lil Rob estava mentindo para todos sobre ter sido criado em San Diego, CA.Em 2005 no álbum Twelve Eighteen Part 1, Lil Rob falaria mal do Sr.Shadow, intitulado "Eu que não tenho nada."Lil Rob brigou com Royal T e, eventualmente, deixou sua gravadora, por causa de questões de marketing.Royal T, o produtor executivo da Low Profile Records, criou um golpe que envolvia os álbuns de Lil Rob com o mesmo código de barras dos CDs de Royal T, o que resultou no recebimento automático dos lucros pela Royal T.De acordo com o empresário de Lil Rob, Lil Rob vendeu1 milhão de seus próprios CDs e não recebeu um centavo.Assim que Lil Rob deixou o Low Profile, Lil Rob gravou uma dissidência voltada para o Low Profile, intitulada "The Last Laff" no "The Last Laff EP".A Low Profile Records respondeu com uma faixa intitulada "Riders", com Royal T, Payaso (Dukes Click), Lil 'Bandit & Mr.Sancho.Lil Rob gravou outra faixa dissimulada intitulada "Call the Cops", dirigida no Royal T no The Album de 2003Lil Rob também gravou faixas depreciativas, "Bluffin '", zombando diretamente no Royal T e "Boo Hoo Hoo" zombando de ambos, Royal T e Mr.Sombra de "Neighborhood Music" de 2004.
Lil Rob colaborou com músicos como Mr. Shadow, Lil Cuete, Royalty, Mr. Lil One, Mr. Sancho, OG Spanish Fly, Silencer, Fingazz, Kid Frost, Frankie J, J.Cole, Ludacris, Pitbull, NORE, Chingo Bling, Bizzy Bone, Movimento do Extremo Oriente, Baby Bash, The Game, Ice Cube, WC, Dyablo, NB Ridaz, SPM, Fat Joe, Paul Wall, Flo Rida.
