Crescendo na Pensilvânia, ele descobriu cedo na vida o seu amor pela performance. Ele explorou isso através de atividades escolares. Então, em sua adolescência adiantada Gregory tornou-se muito ativo no teatro da comunidade, aterrando os papéis principais em vários musicais e jogos; Alguns dos quais foram realizados no famoso Walnut Street Theatre.
Frequentou a faculdade na Universidade Estadual da Pensilvânia, promovendo seus estudos em teatro, atuação e as artes, Gregory, em seguida, sentiu-se compelido a mudar para a cidade de Nova York.
Sua primeira audição em NYC foi para a Walt Disney Company e ele assinou contrato para trabalhar no Walt Disney World em Orlando, Flórida, como um personagem intérprete. As mostras diárias conduzem às paradas televised do Christmas e do feriado que se transformaram então as primeiras aparências de Gregory na tevê.
Um ano depois de assumir o cargo na Disney, ele foi recrutado para trabalhar na Universal Studios. Cantar, dançar e improvisar cômica ainda eram sua rotina, mas agora em um local diferente. Para melhor sucesso, ele percebeu que teria que deixar Orlando para que ele voltasse para Nova York.
Pouco depois de se mudar para a cidade, teve seu primeiro grande papel em um dos mais antigos shows na televisão, a novela da CBS "As The World Turns", onde ele trabalhou por mais de 7 meses.
As aulas no "Grupo Barrow" ensinaram-no ainda mais sobre a atuação, mas sempre procurando melhorar sua carreira e seguir em frente, Gregory achava que o único lugar que poderia ser, e que seria mais benéfico para sua carreira, era Los Angeles Onde ele está baseado (a partir de 07 de junho).
Ele desembarcou um piloto pouco depois de se mudar para Los Angeles eo show foi pego e entrou em desenvolvimento imediatamente - "Dante's Cove". Vendo a peça como um desafio, ele começou mais treinamento e "The Actors Studio" tornou-se casa para o desenvolvimento de seu novo personagem, e também forneceu uma arena para aguçar suas habilidades e talentos.
