Henderson teve papéis principais na tela e no estágio, notàvelmente no filme de terror indie "a caixa de brinquedo" que ganhou o melhor filme extrangeiro em VIFFI em Los Angeles e na batida duramente jogo "dizem pesaroso" (melhor jogo no festival do teatro de Dublin).
Sua aparência limpa corte bom tem levado a várias campanhas comerciais internacionais, a última sendo uma série de anúncios de sorvete com Liz Hurley. O comercial que ele fez para a Toyota, em que ele correu em torno do convés de um navio em uma tempestade, marcou maior absorção Saatchi & Saatchi de qualquer comercial, indo para 22 países.
Jogou um piloto da Força Aérea Americana na PBS / Jeremy Isaacs Produção 2020, História do Futuro.
Trabalhou com Robert Hardy, Peter Bowles, Elizabeth Hurley, Alexandra Bastedo, Jaime Murray e Simon Mason.
Estudou na RADA e em Los Angeles com os Groundlings e Brian Reece.
Ganhou um mestrado em Arte Clássica e Arqueologia da Universidade de Edimburgo, onde também ganhou duas bolsas acadêmicas e competiu na equipe de sprint da Universidade.
Inicialmente, ao obter seu diploma, não podia decidir entre ser um oficial do exército ou um artista. (Ele é um artista de paisagem realizado com trabalho em coleções particulares e corporativas). Ele começou como um artista, mas logo fez uma mudança de carreira para estudar atuando.
Um amante animal afiado, levanta o dinheiro para caridades da lontra.
Realizado marcante e esquiador que competiu a nível internacional no pentatlo militar.
Tem um Golden Retriever chamado Digby.