Simon nasceu em Lytham St Annes, Lancashire e formou-se na Academia de Música e Arte Dramática de Londres.
O trabalho do teatro incluiu papéis clássicos no teatro de Bristol de Vic, no teatro do festival de Chichester e no West End de Londres.
Numerosas aparições na televisão incluem o marco do episódio final do Inspetor Morse - The Remorseful Day, Wallis e Edward e Young Indy (Lucasfilm). O trabalho recente do filme inclui o Walker de Paul Schrader, a culinária Love's Kitchen e o épico da Segunda Guerra Mundial, Walking With The Enemy.
