Nasceu em 1978 em Hagen, North Rhine-Westphalia. Em 2000, Jan-Ole Gerstner mudou-se para Berlim, onde estagiou na produtora "X-Films Creative Pool" ("Run Lola Run", "The White Ribbon"). Ele então se tornou o assistente pessoal de Wolfgang Becker na produção de "Good Bye, Lenin!" Gerster começou seus estudos de redação e direção em 2003 na Academia Alemã de Cinema e Televisão em Berlim. Durante seus estudos dirigiu vários curtas-metragens e co-escreveu com Wolfgang Becker o roteiro do episódio "Krankes Haus" para o filme coletivo "Deutschland 09". Seu primeiro filme, "Oh Boy", foi um sucesso inesperado de bilheteria na Alemanha. Ele também ganhou vários prêmios, são seis Lola (o equivalente alemão do Oscar). Seu segundo longa-metragem, "Lara", um notável estudo psicológico que, como "Oh Boy" se passa em um período de 24 horas, também ganhou vários prêmios, incluindo o merecido Prêmio de Melhor Atriz por Corinna Harfouch.
