Ele se mudou para Los Angeles de Seattle, depois de co-fundar a aclamada "Immediate Theatre Company" e se formar na Escola de Drama da Universidade de Washington. Trabalhou e viajou com muitos dos teatros da margem e da equidade de Seattle antes de mover-se para Los Angeles.
Desfrutou de uma carreira de sucesso na TV, cinema, comerciais e voz sobre o trabalho. Tem aparecido em shows como Modern Family, NCIS, SCI, iCarly e um papel recorrente no sitcom Twins. Craig teve um papel principal no filme "Playing House" filmado em sua cidade natal, Houston Texas, em 2010. Ele também é sócio fundador da produtora de produção Left Right Seven e agora está trabalhando em dois roteiros com seus parceiros de escrita.