Pip começou a atuar como um adolescente em Peoria, Illinois.
Pip é um ex-membro da famosa Second City National Touring Company. Ele também apareceu em comerciais, Frank TV, Gay Hunt e no longa, Butch Camp, estrelado por Judy Tenuta. Pip co-escreveu e estrelou a série da Web de 2012, Failing Upwards.
Os créditos de palco de Pip incluem a turnê nacional, bem como a produção do West End de Showboat (dirigida por Hal Prince e coreografada por Susan Stroman). Outros créditos incluem Joe's Garage, Schoolhouse Rock Live! E as mulheres atrás das grades. Ele se apresentou na América do Norte, América do Sul, Londres, Inglaterra e Viena, na Áustria.
