Judson começou sua carreira como ator em Nova York. Ele era um membro do elenco original da Broadway de "The Graduate", com Kathleen Turner, Jason Biggs e Alicia Silverstone. Ele veio para Los Angeles para produzir e estrelar o premiado remake do filme histórico, O Gabinete do Dr. Caligari (2005). Ele então escreveu e dirigiu The Wager (2007) (estrelado por Randy Travis), que foi lançado pela "The Weinstein Company". Mais recentemente, escreveu, dirigiu, produziu e editou o thriller sobrenatural The Collective (2008). Apresentado em 25 festivais de cinema ao redor do mundo, "The Collective" ganhou 8 prêmios do festival, incluindo o "Audience Award" no Brooklyn International Film Festival e "Best Cinematography" no HD Fest. Além de seu trabalho no cinema, Judson filmou inúmeros vídeos musicais, filmes de moda, curtas-metragens e comerciais para clientes como Universal, VH1, Target e Walmart.
Judson tem dois filmes e um programa de TV em desenvolvimento. Um filme indie peculiar, To Be Godfrey (2000), foi finalista do prestigioso programa Sundance Lab. The Grid (2000) é um techno-thriller que ele escreveu e dirigirá.
Ele recebeu um MFA da UMKC e um BA da Wheaton College.
