Simon nasceu em Montreal, Quebec, Canadá, mas sua família se mudou para Saskatoon, Saskatchewan quando ele tinha um ano de idade. Ele recebeu um certificado em administração de empresas na Universidade de Saskatchewan antes de entrar na indústria cinematográfica.
Foi durante uma turnê da Universal Studios, quando Simon foi mordido pelo bug de atuação. Seu ônibus de turnê estava fora do estúdio onde seu ícone de infância, Arnold Schwarzenegger, estava filmando Kindergarten Cop (1990).
Antes de seu primeiro papel como palestrante em Just Friends (2005), Simon trabalhou em vários cargos de equipe, incluindo set-security, assistente de produção e assistente de figurantes, bem como nos bastidores do departamento de elenco.
(2016) Ele vive em Vancouver, British Columbia, Canadá, mas trabalhou internacionalmente.
