Craig é um escritor em várias séries animadas, incluindo "Nublado com uma chance de almôndegas", "The ZhuZhus" e "Total DramaRama". Em 2018, ele foi indicado ao prêmio Canadian Screen Award de Melhor Redação em Animação por seu trabalho em "3 Amigonauts". Ele ganhou o prêmio de Melhor Ator no Atlantic Film Festival por seu trabalho no filme "Your Money or Your Wife". Craig era um membro do lendário The Second City, onde ele escreveu e realizou três revistas aclamadas pela crítica. Craig também escreveu e produziu duas temporadas da série da web "But I'm Chris Jericho!" para CBC Comedy.
