Gary apareceu em inúmeras produções amadoras e profissionais com várias companhias de teatro e apareceu na tela tanto no cinema quanto na televisão. Os papéis anteriores no cinema incluem Toby Belch em Twelfth Night, John Falstaff em The Merry Wives of Windsor, Faust no épico homônimo de Goethe e John Proctor em The Crucible de Arthur Miller. Ele apareceu em The Sneeze, de Chekhov, e em outras histórias com o Adelaide Repertory Theatre, e recebeu uma indicação ao Theatre Award por sua interpretação de Enobarbus na produção de Antony e Cleopatra pela University of Adelaide Theatre Guild. Papéis memoráveis incluíram Ariel na premiada produção do The Pillowman, o Duque de Buckingham, em Richard III, Guild Theatre, Pistol em Henrique V e Mikhail Bulgakov em Colaboradores.
