Nascido em Robert Edward Toevs, Robert Mason cresceu nos bosques do estado de Washington até o divórcio de seus pais o ter matado, com sua mãe e seu irmão, na cidade natal de sua mãe, Springfield, Tennessee. Robert passou a maior parte do tempo no teatro e no grupo de teatro local. Graduou-se na Universidade do Tennessee com um diploma em estudos de cinema e logo se mudou para Tucson, Arizona, onde começou a atuar profissionalmente. Ele então decidiu tentar a costa leste e se mudou para Boston, onde ele se apresentou com ImprovBoston e The City That Sleeps, um grupo de comédia de esboços que ele ajudou a encontrar. Robert mudou-se para Nashville, Tennessee, em setembro de 2007, e está em pós-produção em WIPED, um DV short ele escreveu, produziu e dirigiu em Boston.
