Jonathan estudou direção e roteiro no programa Film MFA da Columbia University. Seu trabalho de curta-metragem foi indicado para um BAFTA e foi selecionado para vários festivais internacionais de cinema.
Na parte de trás de seu curto sucesso, ele dirigiu duas séries do vencedor do BAFTA, E4, Misfits, com seu trabalho na 3ª temporada, contribuindo para que a série ganhasse uma rara terceira indicação ao BAFTA de melhor drama de TV.
Ele então passou a dirigir toda a segunda série do célebre drama Top Boy do C4 e, em seguida, foi o diretor principal da bem-sucedida série de comédia e drama de ficção científica Ali4. Depois disso, em 2016, ele dirigiu a série Gap Year do C4 / Hulu. As filmagens ocorreram em toda a China, Nepal, Vietnã, Tailândia e Malásia.
Mais recentemente, dirigiu um bloco do altamente elogiado programa de fideicomisso Trust e do piloto de drama Reprisal da A + E / HULU.
Ele também tem um roteiro de longa metragem Off Season, baseado em seu hit nomeado para o BAFTA com o mesmo nome, em desenvolvimento com a Big Talk Films.
Ele tem uma colaboração recorrente com o aclamado comediante Tim Key e faz muitos dos filmes para as apresentações ao vivo de Tim, incluindo para os seus prêmios Perrier e Chortle em Edimburgo e no West End.