John Robert Magaro nasceu em 1983 em Akron, Ohio, filho de Wendy e James Magaro, e foi criado no subúrbio local de Munroe Falls. Ele começou a aparecer em produções teatrais locais e em torno de Cleveland e Akron.
No cinema, Magaro estrelou Overlord da Paramount (2018), dirigido por Julius Avery. Ele também foi visto em "Marshall" de Reginald Hudlin, ao lado de Chadwick Boseman, em "War Machine", da Netflix, estrelado por Brad Pitt, e também no premiado "The Big Short" da Paramount. "The Big Short" foi premiado como Melhor Conjunto pelo National Board of Review de 2015 e recebeu o Prêmio de Desempenho do Conjunto no Festival de Cinema de Palm Springs, além de ter sido nomeado para o Critics 'Choice Award para Melhor Conjunto de Atuação e um prêmio SAG para Excelente desempenho de um elenco em um filme. Além disso, Magaro ganhou o Hollywood Spotlight Award do Hollywood Film Awards por sua atuação em Not Fade Away (2012).
Familiarizado com a pequena tela, Magaro é conhecido por seu trabalho em "Tom Clancy's Jack Ryan", "Crisis in Six Scenes", de Woody Allen, e por seu memorável papel recorrente em "Orange is the New Black", da Netflix.
Também ator de teatro, Magaro estrelou a estréia de "Illyria" no Public Theatre, interpretando o fundador do Public, Joseph Papp. Ele também teve um papel coadjuvante no revival de Scott Rudin de "The Front Page", dirigido por Jack O'Brien, ao lado de Nathan Lane, John Slattery e John Goodman. Magaro também interpretou o papel principal na produção aclamada pela crítica de "Tigers Be Still", escrita por Kimberly Rosenstock e dirigida por Sam Gold para a Roundabout Theatre Company.