Enquanto assistia a uma maratona de todos os dias do filme Planet of the Apes, ele percebeu que queria trabalhar no cinema. A primeira oportunidade surgiu quando seu amor pela ginástica levou a coordenar as manobras de ginástica (e um pequeno papel de jovem estudante usando apenas uma toalha) em Making the Grade (1984). Essa experiência estimulou seu apetite pelo mundo do cinema e ele passou a trabalhar em quase todas as capacidades disponíveis em um set de filmagens nos próximos anos, com o departamento de roteiros do Mickey Mouse Club sendo o novo clube do Mickey Mouse (1989) um destaque . Enquanto esperava por mesas, um de seus clientes contou-lhe sobre um programa em Yale que correspondia aos seus interesses. Como estudante em Yale, seu projeto de tese, a peça American Southern, venceu o Simpósio Cross Cultural ISM e foi apresentado pela Escola de Teatro de Yale, estrelando Paul Giamatti. Em Yale, Faith Hubley tornou-se amigo e mentor. Na New York University Film School, ele conheceu a colega de longa data e colaboradora Stacey Holman. A versão cinematográfica de American Southern (1995) foi o primeiro filme do cineasta vencedor do Sundance Enrique Chediak. O filme se tornou um fenômeno de mini cult e ganhou o Clayton Best Director no AngelCiti 2001 em Los Angeles.
