Esta jovem atriz trabalhou com várias das maiores estrelas do setor em uma variedade de papéis diversos e desafiadores. Ela ganhou ótimas críticas e uma indicação ao Critics Choice Movie Award por seu poderoso trabalho no longa, Brothers (2009), contracenando com Tobey Maguire, Natalie Portman e Jake Gyllenhaal. Ela interpretou o jovem "Betty Ann Waters" em Conviction da Fox Searchlight (2010), com Hilary Swank e Minnie Driver.
Mais recentemente, Bailee teve um papel de protagonista no thriller do produtor Guillermo del Toro, Don't Be Afraid of the Dark (2010), com Katie Holmes e Guy Pearce, Bailee foi recomendado para o papel por sua co-estrela de Brothers (2009), Natalie Portman. Ela interpretou uma criança retirada sendo assombrada por demônios insaciáveis; O filme foi lançado em agosto de 2011. Bailee estrelou como a filha de Marisa Tomei e a neta de Bette Midler e Billy Crystal no filme Parental Guidance (2012), uma co-produção entre a 20th Century Fox e a Walden Media.
Em 2011, a Variety nomeou Bailee uma homenageada por seus esforços filantrópicos com "Alex's Lemonade Stand" no "Variety Power Of Youth Awards", que homenageia os jovens talentos mais talentosos do setor. Uma jovem e talentosa atriz, Bailee está igualmente empenhada em usar seu perfil público para conscientizar os menos afortunados. Entre filmar grandes filmes, Bailee tem dedicado seu tempo e energia para "Alex's Lemonade Stand", uma organização que incentiva as crianças, em todo o país, para arrecadar dinheiro para encontrar uma cura para o câncer infantil através da execução de suas próprias barracas de limonada.
Seus outros filmes incluem Letters to God (2010) e A taste of romance (2012) da Hallmark com Teri Polo. Por seu papel na comédia da Columbia Pictures, Just Go with It (2011), com Adam Sandler e Jennifer Aniston, Bailee recebeu ótimas críticas com "The Wall Street Journal".
Bailee conquistou o coração do público com seu papel de "May Belle Aarons" em Disney's Bridge to Terabithia (2007), e deixou impressões duradouras com suas performances no filme independente Phoebe in Wonderland (2008) (estrelado por Felicity Huffman e Elle Fanning) e na televisão na Law & Order da NBC: Special Victims Unit (1999). Ela aparece como "Maxine Russo" no Wizards of Waverly Place (2007), do Disney Channel, para sua quarta e última temporada. Quando Bailee não está trabalhando ou estudando, ela adora cozinhar com sua família.
Quando Bailee não está viajando, ela adora passar o tempo em casa com a família e amigos, fazer churrasco, nadar e brincar em seu balanço. Claro que o cachorro dela, Maddy, está sempre ao lado dela.