Jessica é uma diretora e pintora. Ela nasceu em Nova York em 1989 e se mudou para Los Angeles com sua família aos quatro anos de idade. Ela completou seu BA em Sarah Lawrence, estudando no exterior no Il Bisonte Studio em Florença, e Royal Holloway, Universidade de Londres, no Reino Unido. Passou o verão como aprendiz de direção no Powerhouse Theatre de Nova York, no Stage and Film, no Vassar College. Ela passou a completar seu mestrado em direção no Conservatório Real da Escócia, em Glasgow.
Ela dirigiu produções em Los Angeles, Nova York, Glasgow, Londres, Edimburgo, Dublin, Irlanda e Vancouver, no Canadá. Ela fez uma exposição individual de suas pinturas da Skype Series na Bergamot Station, em Los Angeles, em 2015. Em 2016, Jessica fundou uma companhia de teatro com seu parceiro de trabalho e vida, a ator Éanna O'Dowd, chamada Untold Wants. Eles também têm um estúdio de atuação fora da UW onde eles ensinam.
