Nasceu em Lancaster, Pensilvânia. O coração do país Amish; do qual ele está remotamente relacionado. Ele frequentou a faculdade no Art Institute of Philadelphia for Video / Film Production. Após a formatura, ele trabalhou em uma estação de notícias de televisão ao vivo. Durante esse mesmo período, ele escreveu, dirigiu e produziu dois longas-metragens independentes e cerca de uma dúzia de curtas-metragens. Depois de se mudar para Los Angeles, Jeffrey encontrou trabalho em vários sets, como vários papéis de produção e departamento de arte. Ele até passou algum tempo trabalhando como artista de storyboard. Nos anos seguintes, ele encontrou uma função no desenvolvimento de software, trabalhando com vários softwares de pré-produção básicos do setor. Ele também começou a escrever e ilustrar livros infantis.
