Nathaniel Westover descobriu seu amor pela atuação em 1999, quando ele e um grupo de amigos decidiram fazer um longa-metragem de estreia chamado "5 Dias". Desde então, Nathaniel fez muitos compromissos profissionais em uma variedade de meios, incluindo palco, televisão, escolas, museus e até mesmo salas de estar. Ele se viu em uma variedade de papéis de Elvis a uma bala dançante e Dorothy em "The Golden Girls". Ele foi visto na TV tanto regional quanto nacionalmente em comerciais locais e em um programa de uma temporada em uma obscura rede de esportes. Ele se apresentou para audiências em Pequim e Cingapura e pode ser visto em Dallas e Pittsburgh duas vezes por ano, apresentando seu show de comédia para dois homens como uma estrela do rap alemã.
