Trabalhou como artista de quadrinhos livros, livros e revistas desde a década de 1980. Foi criado em Fredericksburg, Virgínia e agora reside em Missouri, onde ele trabalha com outros cineastas em projetos de filmes independentes.
Serviu como um médico de combate do Exército EUA no início de 1990.
Co-fundou a companhia Charlie Foxtrot entretenimento com veteranos militares companheiros, Dale Dye, Julia Dye, Tom Waltz, John Del Vecchio, Ernesto Haibi e Doug Esposito. Tom Waltz é mais conhecido pelo trabalho aclamado pela crítica para a IDW e João Del Vecchio é o autor do livro best-seller "13 Vale do". Dale e Julia Dye são conselheiros militares sênior em produções como "Saving Private Ryan", "Starship Troopers" e "Band of Brothers".
outra empresa de Gerry, Hazmat Studios, começou a trabalhar como parceiros com Blind Spot Pictures, os fabricantes de "Iron Sky", para produzir novelas gráficas e banda desenhada com base no filme "Iron Sky" em 2013.