Nascido no Brooklyn, Nova York, estudou na Tisch School of the Arts da Universidade de Nova York. Um cantor desde a idade de 5, Ryan viveu em Los Angeles após a graduação da faculdade para trabalhar na televisão e no palco.
Apareceu em "What If?" uma revista musical que jogou no Teatro Hudson, em Los Angeles. Mel Brooks, um participante da noite de abertura, chamado Raftery um "verdadeiro talento cômico."
Ele voltou para Nova York em 2008, para escrever e realizar o seu um show man ", Ryan Raftery & Friends: um ato de solo".
