Enquanto estava na Universidade de Cambridge, Montgomery era membro do Footlights, um clube teatral amador. Posteriormente, ela estudou na Escola Central de Fala e Teatro. Montgomery construiu sua carreira como um terço da Comedy Theatre Company Population 3, junto com James Bachman e Barunka O'Shaughnessy, e ela apareceu como repórter itinerante do programa de TV cômico The Friday Night Project. Outros trabalhos de televisão incluíram Bo 'Selecta !, The Mighty Boosh e The IT Crowd.
Montgomery foi ouvido em vários programas da Rádio 4, incluindo o rádio-in-line spoof Down the Line, Robin e Wendy Wet Weekends, The Way We Live Agora, O Museu de Tudo, O Departamento, Outro Caso de Milton Jones, The Party Line, Fantasma de Harry Hill de um presente de Natal, The Pits, a história de Torchwood "Lost Souls" e Variety Pack de Lucy Montgomery (2010). Em 2005, Montgomery começou a escrever e se apresentar no programa de comédia Tittybangbang na BBC Three. A série de comédia de sketch também é estrelada por Debbie Chazen e teve três séries, de 2005 até o final de 2007. Ela estava no The Armstrong e Miller Show na BBC One e na Bellamy's People na BBC Two. Ela também esteve em The Law of the Playground e The Wall na BBC Three, e produziu um piloto para seu próprio piloto de exibição de esboço para a BBC chamado The Full Montgomery, que não foi comissionado. Ela forneceu a voz do Destino em Mongrels. Ela expressou para a série Badly Dubbed Porn no Comedy Central. Montgomery também estrela como Suzi no musical Viva Forever de Jennifer Saunders., baseado na música das Spice Girls.
