James nasceu em Crystal Lake, Illinois, e cresceu em Kennesaw, Geórgia. Ele é formado pela DePaul Theatre School em Chicago (BFA Acting), também anteriormente conhecida como Goodman School of Drama. Ele se apresentou em vários teatros regionais em todo o país, incluindo The Goodman Theatre em Chicago, The Contemporary American Theatre Festival em Shepherdstown, WV e Mark Taper Forum do Center Theatre Group em Los Angeles. Ele também fez parte do conjunto da The Interact Theatre Company, sediada em North Hollywood, e continua a perseguir sua paixão pelo palco. Ele também estuda improvisação de comédia na The Upright Citizen's Brigade (UCB), em Hollywood.
