Nascido em Chicago, sua carreira de comédia começou aos 19 anos, enquanto cursava a faculdade na Flórida. Viajou como comediante de rua até 2001 antes de se mudar para Los Angeles, onde se tornou o único comediante branco e judeu na cena da comédia negra de Los Angeles por quase uma década. Ele se tornou um escritor de Katt Williams (2007). Williams se referiu a Lolli como o "judeu urbano". Ele foi co-apresentador do podcast PepTalks e criou conteúdo para o All Things Comedy Studios (2018-2020) e escreveu para o lendário comediante Eddie Pepitone. Lolli tem seu próprio podcast semanal "The No Idea Zone" disponível no YouTube ao vivo e para download no iTunes, Spotify e I heart Radio.
