Bobby Southworth é um dos mais veteranos dos lutadores de Artes Marciais Mistas (MMA), iniciando sua carreira profissional em 1999, muito antes de o esporte ganhar popularidade nos Estados Unidos. Southworth nasceu em Madison, Wisconsin e passou seus anos de formação em Santa Cruz, Califórnia, onde jogou basquete e surfou. Ele foi adotado por pais pacifistas quando criança, e começou suas artes marciais aos 25 anos depois de participar de um seminário de Jiu-Jitsu com um amigo. Southworth descobriu sobre o MMA aos 26 anos quando um amigo lhe mostrou uma fita do UFC 1: The Beginning (1993), e ficou fascinado com Royce Gracie. Southworth começou a treinar no Brazilian Jiu-Jitsu (BJJ) sob a tutela de Cesar Gracie, cuja academia ficava perto da casa de Southworth. Ele então passou algum tempo treinando em uma escola de Ralph Gracie, e mais tarde ganhou um faixa preta de Dave Camarillo. Southworth disse que ficou ciente de que o MMA estava evoluindo além do BJJ e queria trabalhar em seu ataque, o que o levou a Javier Mendez na American Kickboxing Academy (AKA) em San Jose. Southworth também conheceu e se tornou amigo de 'Crazy' Bob Cook, que se tornaria seu empresário. Southworth começou a competir nas competições de boxe do Northern California Gold Gloves e mais tarde ajudou a fundar um programa brasileiro de Jiu Jitsu na AKA, tornando-se seu instrutor chefe. Southworth expandiu suas instruções para kickboxing e boxe, e mais tarde se juntou a Mendez e Alex Khanbanian na abertura da American Kickboxing Academy Sunnyvale.
Southworth teve sua primeira luta de MMA aos 29 anos contra o veterano Jason Godsey na promoção New Grounds no final de maio de 1999. A derrota de Southworth por um estrangulamento na primeira rodada, e quatro dias depois de sua primeira vitória, derrotou Bob Ostovich pela TKO na primeira rodada do SuperBrawl 12 da Icon Sport."Southworth tirou um ano de luta e retornou contra Tobey Oberdine no" Warrior Challenge 14 "no International Fighting Championship (IFC) para vencer com uma finalização de mata-leão. Southworth conquistou sua segunda vitória por finalização derrotando Ivan Sequet com golpes em "Bushido 1". Em março de 2001, ele lutou em sua luta mais importante naquele momento, quando enfrentou Vitor Belfort durante o "Collision Course" do Pride Fighting Championship 13 do Japão. Belfort foi o agressor com socos e chutes antes de levar Southworth para o chão. Southworth lutou para ficar de pé e foi rapidamente derrubado por Belfort com uma única perna. Durante a transição para se levantar, Belfort assumiu o controle das costas de Southworth e finalizou na primeira rodada com o mata-leão. Em julho do ano seguinte, Southworth defendeu o título do IFC pela primeira vez quando lutou contra o Floyd Sword. Ele venceu por nocaute técnico no final da terceira rodada e venceu o IFC USA Light Heavyweight Championship. Em sua única luta em 2002, Southworth teve sua derrota mais rápida, sendo derrotado por David Pa'aluhi em 16 segundos. Ele competiu no Japão pela segunda vez em sua carreira lutando contra Bryan Pardoe pela promoção X-1 em 2003. Ele venceu por nocaute técnico logo no segundo turno. Southworth retornou ao IFC para a primeira luta em 2003 para defender o título da IFC contra Brian Vanderwalle no card "Big Valley Brawl". Southworth defendeu o título por meio de uma barra de braço depois de quatro minutos no primeiro round.
Em 2004, Southworth estava no caminho para compartilhar um amplo reconhecimento quando foi escolhido para estar entre o elenco original de The Ultimate Fighter (2005). (O programa foi gravado no outono de 2004 e exibido na primavera de 2005. As lutas foram consideradas lutas de exibição e não incluídas nos registros profissionais dos lutadores.) Southworth foi selecionado para se juntar à equipe de médios e médios de Chuck Liddell, que se opõe a Randy Couture e sua equipe. Durante o show, Southworth se esforçou para reduzir o peso e teve que ser motivado pelo aliado Josh Koscheck e seu treinador Liddell. Southworth e Koscheck se uniram em momentos diferentes para enfrentar Chris Leben, que às vezes era impopular, em casa. Um incidente fez Southworth rir e observar enquanto Koscheck usava uma mangueira para borrifar água em Leben que estava dormindo no gramado. Southworth lutou contra o Sincaid de Lodune e venceu por nocaute para avançar para o segundo round. Ele lutou Stephan Bonnar e perdeu uma decisão dividida que o eliminou da competição. Um irado Southworth expressou sua infelicidade com a decisão, e isso levou a um confronto com o presidente do UFC, Dana White. Southworth foi mantido como um possível substituto para Forrest Griffin, que tinha uma situação médica. Griffin foi liberado para lutar, e Southworth competiu contra Sam Hoger no Ultimate Finale (2005), perdendo por decisão unânime. A Southworth competiu no ano seguinte em 2006 pela promoção Strikeforce (2009), que realizou seu primeiro cartão de MMA em março de 2006. (Strikeforce (2009) foi uma promoção de kickboxing quando seu CEO Scott Coker fundou em 1994.) Southworth foi contratado em peso contra James Irvin. Quando Southworth empurrou Irvin contra a porta destrancada, ambos caíram do lado de fora da jaula.O ataque foi regido por um "não contestar" após 17 segundos devido a uma lesão no pé sofrida por Irvin. Southworth disse mais tarde que sentiu que deveria ter vencido, porque a lesão de Irvin aconteceu como resultado de suas ações dentro da jaula. Sua conta contradizia Irvin de como a lesão aconteceu.
Southworth foi contratado em sua segunda luta contra o Strikeforce em seu cartão "Triple Threat" contra Vernon White em uma partida para coroar um campeão na divisão dos meio-pesados. Utilizando decolagens e controle de solo em cinco rodadas, Southworth venceu por unanimidade o placar e se tornou o primeiro campeão do Strikeforce Light Heavyweight. No primeiro cartão da promoção na Mansão Playboy, Southworth lutou com Bill Mahood em uma luta que não é do campeonato. Mahood verbalmente submetido após um minuto devido a uma costela ferida. Em outra luta onde o título não estava em risco, Southworth lutou contra Anthony Ruiz, que foi um substituto tardio no cartão em "4 Enter, 1 Survives". Southworth liderou o primeiro round levando Ruiz para o chão e controlando seu oponente, antes de Ruiz derrubá-lo mais tarde. Southworth conseguiu outra queda perto do final da rodada. No início do segundo round, Southworth foi enviado para as costas quando Ruiz o acertou com uma combinação de socos que o cortou acima do olho esquerdo. O árbitro Marcos Rosales interveio para ter um corte acima do olho esquerdo de Southworth, examinado por um médico. A luta foi interrompida e Ruiz foi declarado vencedor por nocaute técnico aos 52 segundos na segunda rodada. Ao derrotar Southworth, Ruiz ganhou a oportunidade de desafiá-lo pelo Strikeforce Light Heavyweight Championship no Strikeforce: Melendez vs. Thomson (2008).
A luta de Southworth e Ruiz foi caracterizada por uma batalha por posições dominantes no solo, depois de se revezarem para derrubar um ao outro. Alguns fãs presentes expressaram seu escárnio com o ritmo lento da luta, embora Southworth tenha ameaçado Ruiz com finalizações de triângulo e kimura. A luta terminou com Southworth defendendo o título de uma decisão unânime dos três juízes. Na coletiva de imprensa pós-luta, Southworth disse que seu desempenho foi afetado por algumas de suas costelas e um dedo do pé sendo ferido durante o treinamento duas semanas antes da luta.
O recém-contratado Renato Sobral (Babalu) foi apontado como o próximo desafiante do campeonato de Southworth. Uma luta pelo título planejada para setembro de 2008 no segundo evento Playboy Mansion da promoção foi cancelada devido a problemas que Southworth teve com seu ACL (ligamento cruzado anterior) e menisco durante o treinamento. Anthony Ruiz foi contratado para substituir Southworth contra Sobral, até que Sobral teve seus próprios problemas no joelho, que exigiram cirurgia em agosto. Southworth e Sobral lutaram em novembro de 2008 no Strikeforce: Destruction (2008). Sobral rapidamente empurrou Southworth para dentro da gaiola, e Southworth inverteu a posição, em seguida, o levou para o chão e controlou a ação. Babalu voltou a se levantar e os dois lutaram por posições dominantes contra a gaiola. Babalu deixou cotoveladas cortadas acima do olho direito de Southworth. Com menos de 30 segundos restantes na rodada, o árbitro John McCarthy parou a luta para que um médico inspecionasse o corte furado acima do olho de Southworth. A luta foi autorizada a continuar e Southworth pegou um chute direito de Sobral, em seguida, jogou-o no chão e atacou de cima. Seguindo o conselho do médico do lado da gaiola, McCarthy parou o combate e declarou a Sobral o vencedor e o novo campeão por nocaute técnico no final do primeiro round. Após a luta em uma entrevista pós-luta com Ron Kruck, Babalu foi receptivo a uma revanche pelo título. Não houve uma segunda disputa entre os dois, e Southworth nunca mais competiu no Strikeforce, o que implicou em uma última entrevista que ele deixou porque a oferta da promoção estava abaixo das expectativas. Em outubro de 2009, Southworth tentou, sem sucesso, juntar-se ao elenco da 11ª temporada de The Ultimate Fighter (2005), que se concentrou em lutadores de peso médio. Sua primeira luta desde que perdeu o título do Strikeforce aconteceu na promoção australiana XMMA (Extreme MMA) em 2010, onde derrotou Aaron Boynes por nocaute técnico no primeiro round. Southworth afirmou que suas lutas infrequentes foram devido à falta de oportunidades apresentadas a ele. Ele se mudou para San Antonio para ajudar a abrir e se tornar o instrutor chefe de uma nova filial da American Kickboxing Academy: AKA Texas.
