Depois de muitos anos como um empresário de sucesso, Toby Richards decidiu perseguir seu interesse pela televisão e pela indústria cinematográfica e participou de vários filmes britânicos. Toby apareceu ao lado de Craig Fairbrass e Kierston Wareing em "Rise of the Footsoldier", um épico de gangster britânico. Outros trabalhos recentes incluem "Ten Dead Men", estrelando ao lado de Gary Kemp e Adele Silva em "Karma Magnet" de Martin Kemp e a próxima comédia de terror "Doghouse" de Jake West ao lado de Danny Dyer, o vencedor do prêmio BAFTA Noel Clarke e Stephen Graham. Seu último papel foi em "The Kid", de Nick Moran, com Rupert Friend. No início de 2009, Toby ganhou o prêmio de Melhor Ator no Los Angeles Reel Film Festival por seu papel desafiador e emocional de Joe em "O Dia dos Pais", de William Gilbey, contracenando com a estrela de "Piratas do Caribe", Kevin R McNally.
