Ashleigh Boiros fez sua estreia como atriz quando ainda era pequena, apresentando esquetes improvisados para sua família em Massachusetts. Ela continuou atuando, modelando e torcendo liderando durante o ensino médio. Ela foi detentora do título de concurso estadual antes de decidir continuar seus estudos em Teatro Musical / Atuação em Nova York. Em 2005, ela se mudou para Los Angeles para continuar sua carreira.
Ashleigh atingiu um de seus objetivos dentro de 5 semanas após a graduação na AMDA - ela recebeu seu cartão SAG ao ser Taft Hartley no filme Aceito. Desde então, ela apareceu em filmes independentes, comerciais e webisodes. Ela é membro da Eclectic Theatre Company e atuou em várias produções, incluindo: Blonde Alibi, Spoken For e 99 Impossible Things.
Ashleigh continua a se apresentar em vários grupos de improvisação e esboço. Ela foi comparada a uma jovem Madeline Kahn - um elogio que ela aprecia.
