Nathan fez sua estréia no cinema com "Nate & Margaret" (Co-escreveu / Produzido / Dirigido). Ele foi vendido para distribuição mundial antes da conclusão. Recebeu também uma revisão comendatória de Roger Ebert.
Nathan atuou nos primeiros filmes de Joe Swanberg e na série IFC, "Young American Bodies", e apareceu em "Audrey the Trainwreck" de Frank V. Ross, além de fazer um punhado de curtas-metragens premiadas. Ele também co-criou e dirigiu um piloto de TV, "Bad Sides", que foi um finalista na Chicago Comedy TV Pilot Competition. Seu primeiro papel de liderança no filme, "Blackmail Boys", ganhou vários prêmios do festival de cinema e vendeu para distribuição mundial. Seu curta-metragem "Cock N 'Bull" foi selecionado para ser exibido no Outfest Los Angeles LGBT Film Festival, em 2013. Em 2014, seu curta "Grown This Way" ganhou o prêmio de melhor filme no Outfest's Fusion Lab.
Em abril de 2015, Nathan terminou dirigindo seu segundo longa-metragem, "Miles". A história gira em torno de uma escola secundária que se junta à equipe feminina de vôlei na esperança de ganhar uma bolsa de estudos após a morte prematura de seu pai. É protagonizada por Molly Shannon, Paul Reiser, Miss Pyle, Tim Boardman, Annie Golden, Yeardley Smith e Stephen Root.
