Jess está cantando e dançando desde os cinco anos de idade. Ele fez voice-overs para Verizon, cereais Chex e nacionalmente para Pound Puppies. Jess apareceu no Maury Povich Show, se apresentou com o comediante Jimmy Fallon para o Video Music Awards do MTv e fez aparições em Law and Order: SVU e One Life to Live. Seus créditos fora da Broadway incluem "A Tree Grows in Brooklyn" no City Centers Encores! e ele esteve nas turnês nacionais de "The Radio City Christmas Spectacular" e "Broadway's Leading Men". Os créditos de Jess incluem "The Boy From Oz", "Como o Grinch Roubou o Natal", "Bye Bye Birdie", "Novidades", "Na Cidade", "Gatos", "Olá Dolly" e "Carrossel". Jess ficou no Top 8 do programa de TV "So You Think You Can Dance", na 8ª temporada seguido pela turnê nacional "So You Think You Can Dance", onde ele também foi nomeado "Dance Captain".
