Nascido e criado em San Jose, CA Reggie Watkins tem agido toda a sua vida. Como uma criança, ele atuou na empresa de teatro "Kids Skits" em Denver, CO. Também um atleta, Reggie tocou receptor largo até um ACL rasgado terminou sua carreira em 21. Já não é capaz de jogar ele se mudou para Los Angeles para perseguir o seu outro sonho. Seu primeiro trabalho em "Hollywood" foi o porteiro da mundialmente famosa Loja de Comédia. Ele ganhou suas listras fazendo stand up com os gostos de Dane Cook e Dave Chappelle. Seu primeiro trabalho na TV foi um bandido da série ABC Family "Lincoln Heights" e um comercial para Bud Light. Recentemente, ele reapareceu na série aclamada pela crítica da FX, "Justified", e participou da "Comunidade" da NBC.