Caleb atua desde os cinco anos de idade. Caleb estava assistindo TV uma tarde e apontou para algumas crianças na tela e disse: "Eu também quero fazer isso!". Levando ele a sério, marcamos um encontro com um gerente, depois um agente e as coisas começaram a acontecer.
O primeiro trabalho como ator de Caleb foi um papel destacado em Untold Stories of the ER (2004). Caleb atuou em seu primeiro longa independente, Things You Don't Tell ... (2006), quando tinha 5 anos. Desde então, fez diversos comerciais nacionais e spots de TV. Caleb é apaixonado por todos os aspectos desse negócio. Ele gosta de estar no set, atuando e aprendendo como o negócio deve crescer.
Caleb gosta de atuar, cantar, nadar e alcançou a faixa preta em Tae Kwon Do.
