Garland nasceu em Portland, Oregon, mas passou a maior parte de sua adolescência em Corvallis, Oregon. Ele era considerado um palhaço de classe durante todo o ensino médio, que muitas vezes terminou-lo no escritório do diretor. Seu amigo de infância sugeriu que ele canalizasse essa energia criativa para o palco e convencesse Garland a se juntar a ele no início da aula de atuação oferecida no colégio. Nesse mesmo ano, Garland fez um teste e conseguiu sua primeira parte, uma peça chamada The Imaginary Invalid de Moliere. Ele estava viciado depois que o primeiro momento que ele andou no palco. De lá, ele tocou em uma série de peças de Twelfth Night para Alice in Wonderland.
Após o ensino médio, Garland continuou a atuar, aparecendo em uma série de produções ao redor da cidade. Dois anos após o ensino médio, ele sentiu que era hora de continuar sua educação e mudou-se para Eugene, Oregon, onde continuou a estudar música e teatro na Lane Community College. Enquanto em Lane, ele se apresentou no popularmente popular jogo Amadeus e Um Sonho de Noite de Verão, entre outros.
Após a conclusão desse programa, ele decidiu colocar suas vistas em uma escala maior e se mudou para a grande cidade de Seattle para um dia participar da Universidade de Washington. Após um ano, foi admitido no ilustre Departamento de Drama, onde foi apresentado pela primeira vez a Viewpoints com Tina Landau, bem como o treinamento físico da Suzuki. Garland se formou com honras do programa junto com um segundo grau em Psicologia. Enquanto estudava na UW, ele recebeu o altamente cobiçado Glenn Hughes memorial Scholarship em seu primeiro ano, a única bolsa oferecida no departamento naquele ano.
Após a graduação, Garland continuou a executar em torno da cidade até que ele decidiu finalmente cabeça para o sul da Cidade dos Anjos, Los Angeles. Embora ele continuou a se destacar, ele perdeu o grande Noroeste do Pacífico e, finalmente, decidiu voltar em 2001, onde ele continua vivo e atuar até hoje.
Os últimos anos têm sido particularmente bem sucedidos para Garland, tendo desembarcado papéis nos programas de televisão de sucesso Leverage, Portlandia e Grimm, trabalhando com Gus Van Sant em Restless, bem como ganhar um prestigiado prêmio Drammy por sua vez como The Judge in David Mamet's Romance .
