O diretor vencedor do Emmy, John Chester, é cineasta e diretor de televisão há 25 anos. Seus curtas-metragens recentes para o Super Soul Sunday da OWN (incluindo Saving Emma, Worry for Maggie e The Orphan) ganharam cinco prêmios Emmy, por excelente direção, escrita e cinematografia, entre outros. Chester alcançou um grande público pela primeira vez com sua série documental de televisão em horário nobre na A&E, Random 1, que ele dirigiu e estrelou em 2006. A série então inspirou seu documentário Lost in Woonsocket, que estreou no SXSW em 2007. Chester também dirigiu o documentário Rock Prophecies, sobre o lendário fotógrafo de rock Robert Knight, que ganhou três prêmios do público de melhor documentário e foi distribuído nacionalmente pela PBS em 2010
Seu projeto mais recente, The Biggest Little Farm, é um longa-metragem que narra a história épica de 8 anos de Apricot Lane Farms, a fazenda regenerativa que ele e sua esposa Molly começaram em 2011. O filme estreou no Festival de Cinema Telluride 2018 e em Toronto International Film Festival e 2019 Sundance Film Festival, e será lançado em maio de 2019 nos cinemas de todo o país. Em 2018, Chester também fechou um contrato de livro de 3 anos com a aclamada editora Feiwel & Friends / Macmillan para uma série de livros infantis spin-off com personagens do filme, da qual a primeira parcela Saving Emma the Pig será lançada na primavera de 2019.
