Jessica nasceu de pais haitianos em Boston e cresceu em East Flatbush Brooklyn, NY. Foi aí que ela se apaixonou pelo sonho. A Sra. Fontaine (como ela gosta de fazer agora devido à demanda popular) obteve um B.F.A no renomado departamento de Belas Artes da Howard University. No Howard, você é moldado em um ator inteligente e treinado para o palco. Durante esses anos de faculdade, a Sra. Fontaine conseguiu papéis como a enfermeira cômica em Medea, a garota festeira, Grace, em The Piano Lesson, e a maluca Marjorie em Extremities. Sua primeira atuação em cinema e TV foi ministrada pelo respeitado ator e professor da Howard University, Al Freeman Jr.
