James fez sua estreia como ator em 2007, ao lado de Daniel Radcliffe em 'December Boys'. Seu trabalho recente inclui a nova série da Amazon 'The Wilds' e a estréia na direção de Russell Crowe, 'The Water Diviner'. Ele também é um escritor nomeado AACTA, em reconhecimento por seu trabalho em 'Snare'.
Em 2014, ele foi rotulado como "One to Watch" pela revista GQ, após um papel principal em 'Deadline Gallipoli', ao lado de Sam Worthington, Hugh Dancy e Charles Dance.
Em 2016, seu curta-metragem 'Hench' deu a James o prêmio de Melhor Jovem Cineasta Australiano e Prêmio de Escolha do Público no Festival de Dungog. Em 2017, seu filme 'Dirt Tin' ganhou o prêmio de Melhor Curta Australiano no Fantastic Planet Film Festival. E em 2018 sua paródia 'Safety Driver' venceu a competição inaugural de curtas Blue Datto.
Em 2018, James recebeu o prêmio de "Melhor Ator" no New York Independent Film Festival 2018 por seu trabalho em "The Virgin"
Em 2019, 'Snare', que James estrelou, co-escreveu e editou, foi indicado ao Prêmio AACTA (Academia Australiana de Cinema e Televisão) após exibições nos festivais de cinema SXSW e TriBeCa.
