Originalmente de Longmeadow, Massachusetts, o interesse de Douglas em agir começou com seu primeiro par de Underoos. A alegria de fingir despediu sua paixão e imaginação por mais. Alguns anos depois, durante os ensaios para a produção de "Grease", Douglas percebeu que tinha encontrado o seu refúgio. Estudar na Inglaterra na British American Drama Academy e no Ithaca College do BFA Acting Program logo seguiu. Após a formatura, Douglas passou um verão com a Hampshire Shakespeare Company antes de se mudar para Nova York. Em Nova York, Douglas encontrou sucesso no aclamado programa Off-Broadway, "Never Swim Alone", bem como na estréia em Nova York de "The Action Against Sol Schumman" de Jeffery Sweet. Além disso, ele também filmou vários comerciais nacionais e muitos curtas-metragens, um dos quais ele costarred com Peter Boyle.
