Jackie nasceu 18 de julho de 1995 em Burlington, Wisconsin. Ele tinha se mudado quando ele tinha 2 anos de idade. Jackie sempre amou assistir filmes e repetindo as ações e as linhas a partir deles.
Jackie teve a sua primeira experiência atuando como Destaque extra na Série docudrama "Surviving Disaster" pela BBC. Foi então que ele decidiu que queria ser ator.
Em seguida, ele tinha um teste para o filme "Moonpie". Ele foi considerado para o papel de Cooper, no entanto eles estavam procurando por um menino mais jovem, por isso ele foi escalado como um extra em destaque.
Sua próxima audição foi para o papel de apoio como Young Boy no filme "Sugar Creek Killer", ele ganhou a audição depois que o diretor tinha contactado a Cinematopher de "Moonpie" eo Cinematopher havia dito: "Jackie estava indo na direção certa com sua carreira".