Proveniente de Toronto, Canadá, jon de Leon cresceu no bairro do centro da cidade de St. Jamestown, uma área multicultural densamente povoada de Toronto. Filho de um ativista político, passou grande parte de sua juventude participando de comícios da Paz, protestos e manifestações políticas em oposição à Ditadura de Marcos das Filipinas. Também assistiu à formação da organização de teatro comunitário CBCW (Oficina Cultural Carlos Bulosan) co-fundada por seu pai. Foi essa primeira exposição ao teatro que levou à sua paixão pelas artes e à busca de uma carreira como artista teatral e praticante.
Depois de completar seu BFA em atuar e tocar na Universidade Concordia em Montreal, Jon voltou para Toronto e trabalhou constantemente no teatro e na televisão. Os créditos de palco de Toronto incluem papéis especiais no "Hamlet" (Teatro Driftwood) de Shakespeare, "Comedy Of Errors", "Waiting For Godot" de Beckett e "Every Letter Counts" de Nina Lee Aquino Teatro). Ele apareceu em vários programas de televisão, incluindo "Flashpoint" (CTV / CBS), "King" (Showcase), "Warehouse 13" (SyFy), e mais recentemente em "Ascension" (SyFy), "Rookie Blue" , E "Lost Girl" (Showcase).
No entanto, o principal entre suas realizações é o seu tempo no Festival de Stratford Shakespeare em Stratford, Canadá - líder da América do Norte Repertory Theater clássico. Lá ele se apresentou em vários papéis em destaque, incluindo "Bartholomew Fair", "Twelfth Night", "Júlio César" e "Love's Labor's Lost" sob a direção do falecido Michael Langham, que retornou ao Festival em 2008 para o que seria seu último Como um diretor.
Enquanto no Festival, Jon completou dois anos de treinamento intensivo de teatro clássico no Birmingham Conservatory, sob a orientação e direção dos atores de teatro mais reverenciados do Canadá, Martha Henry.
